ネットで検索するとこの類の疑問はかなりあるようで、その回答についてもスッキリとするものがなかなかありません。

都内のある役所の建築課の方とお話しをしているうちに、そもそも前提の捉え方の問題なんだと気付きました。

不動産登記法に日常的に触れている私からすると、回答は「全く問題なし」。現に、そのような建物はたくさんあるし。土地と建物との所有者が異なる場合でも、相応の利用権（賃借権・使用借権）を備えればいいことですし。

となるのですが、

建築確認の根拠法令である建築基準法や建築基準法施行令から考えると、そもそも「敷地」に２棟以上の建物などありえないハナシとなります。建築確認の際の敷地は、設計上の土地なので、そもそもその土地上に２棟を建てるという考えがそもそもない。

一般に議論がかみ合わないという、ことが言われますが、大抵の場合は前提がおかしいことが多いんですね。

この場合もそうでした。

前提となる「一筆の土地」の捉え方によって結論が変わります。

登記上の土地の概念と捉えると回答は「是」となり、建築基準法の敷地と捉えると「否」となるわけです。

不動産登記法（地番）
第三十五条　登記所は、法務省令で定めるところにより、地番を付すべき区域（第三十九条第二項及び第四十一条第二号において「地番区域」という。）を定め、一筆の土地ごとに地番を付さなければならない。

建築基準法施行令（用語の定義）
第一条この政令において次の各号に掲げる用語の意義は、それぞれ当該各号に定めるところによる。
敷地　一の建築物又は用途上不可分の関係にある二以上の建築物のある一団の土地をいう。

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